Da Schaffer var 14 år fikk han sin første gitar og begynte å lage musikk. Som 16-åring hoppet han av skolen og flyttet hjemmefra og dro til Tampa i Florida. I de første årene som musiker slet Schaffer økonomisk, og måtte bo i bilen sin og forlatte hus.[trenger referanse] I 1985 startet han bandet Purgatory, som raskt skiftet navn til Iced Earth.
Han ble observert som deltaker under stormingen av den amerikanske kongressen i januar 2021 og ble etterlyst av politiet (listet blant "most wanted" av FBI).[1][2][3] Han meldte seg etter kort tid for politiet og erkjente seg 16. april 2021 som den første av medvirkende i stormingen skyldig. Schaffer antas å ha forbindelser med den høyreekstreme gruppen Oath Keepers.[4]