Han begynte i Manchester Uniteds ungdomsavdeling hvor han blant annet vant FA Youth Cup i 1964. Han spilte ving og ble etter hvert noenlunde fast på Uniteds lag. I 1967 vant han ligaen og høydepunktet kom da han var en av heltene i Manchester Uniteds lag som vant Serievinnercupen 4–1 mot Benfica på Wembley i 1968. Han brakk beinet sesongen etter og kom aldri tilbake til tidligere form.
Hans far, John Aston (1921–2003), spilte 253 kamper for Manchester United og fikk 17 landskamper for England.
