DeHart er sønn av karrierediplomater, og vokste opp mange forskjellige steder i verden. Han er utdannet med bachelorgrad fra Gonzaga University og en mastergrad i internasjonal politikk ved George Washington UniversitysElliott School.[1]
DeHart har vært Rusk Fellow ved Georgetown University og hatt en rekke forskjellige stillinger i amerikansk statsforvaltning og utenrikstjeneste. Han har spesielt hatt fokus på Pakistan- og Afghanistan-spørsmål, og fra 2009 til 2010 var han stasjonert i Panjshir i Afghanistan som leder for det amerikanske Provincial Reconstruction Team i landet. Han har senere vært direktør for Afghanistan-saker i det amerikanske utenriksdepartementet og deretter direktør for Bureau of International Narcotics and Law Enforcement Affairs' (INL) kontor for Pakistan- og Afghanistansaker. Fra 2014 til 2015 var han Acting Deputy Assistant Secretary i INL.[1]
Han begynte oppdraget ved den amerikanske ambassaden i Oslo i august 2015.[1]
I juli 2020 ble han utnevnt til det amerikanske utenriksdepartementets arktiskoordinator.[2]