I løpet av karrieren kom han tre ganger til finalen i French Open, og vant turneringen i 1991 og 1992. Han var spesialist på langsomme underlag, og vant også Australian Open i 1992 og 1993. Ved de andre Grand Slam-turneringene i New York og Wimbledon kom han til finalen en gang (henholdsvis i 1992 og 1993), men uten å vinne.
Couriers varemerke var baseballcapsen, som han alltid spilte i.