Michaels er kjent for sine opptredener som personlige trener fra de amerikanske TV-programmene The Biggest Loser og Losing it with Jillian. Michaels begynte sin karriere som personlig trener fordi hun var overvektig som tenåring. I 2009, på TV-showet The Doctors, viste Michaels frem et fotografi av seg selv da hun var tolv år gammel, da hun veide 79 kg og var 150 cm høy, og hun var dermed 25-30 kilo overvektig. Da hun var tretten år gammel meldte moren henne på et kampsport-kurs. Deretter viet hun seg til å hjelpe overvektige mennesker ned i vekt.
Michaels gjorde sin debut på den første episoden i sesong 1 av TV-serien The Biggest Loser i 2004. Michaels var trener for flere av dette programmets deltakerne frem til 2006, da hun ble erstattet av Kim Lyons. Hun returnerte til The Biggest Loser i 2007. Sammen med Bob Harper var Michaels også trener i den australske versjonen av samme program. Den 7. desember 2010 annonserte Michaels via Twitter at den ellevte sesongen av showet skulle bli hennes siste. Den 1. juni 2010, debuterte TV-kanalen NBC med en ny spin-off reality-serie kalt Losing it With Jillian.
Hun returnerte for sesong 14 som hadde premiere i USA 6. januar 2013.
