I 1286 var James Stewart med-regent av Skottland som en av seks Voktere av kongeriket Skottland og han støttet kravet til Robert Bruce den eldre til den skotske tronen. Han var motstander til kong Edvard I av Englands forsøk på å dominere Skottland, ratifisert i 1295 avtalen med Frankrike, men i 1297 ble han tvunget til å underkaste seg den engelske kongen.
Engelskmennene brukte James Stewart som sendebud for å forhandle med William Wallace, leder for det skotske opprøret, men James Stewart sluttet seg i stedet selv til Wallace. James Stewart kjempet sammen med Wallace mot engelskmennene i slaget ved Stirling Bridge, som endte med overveldende skotsk seier.
James Stewart støttet Robert Bruce, den senere kong Robert I av Skottland, og ble medlem av det skotske parlamentet i St. Andrews.