McClean startet sin karriere hos amatørklubben Institute FC i 2007, hvor han fikk sin førstelagsdebut i kampen mot Glentoran FC. Han ba deretter om å bli frigitt av Institute for å flytte til større klubber.
Derry City
I desember 2008 signerte McClean under på en proffkontrakt med Derry City FC, og debuterte for klubben i en ligacupkamp august samme år. Han fikk sin seriedebut i League of Ireland Premier Division da han kom inn som innbytter for Kevin McHugh i kampen mot Cork City FC den 8. september 2008.[5] Fra han debuterte og frem til sommeren 2011 spilte han totalt 73 seriekamper og scoret 18 mål for Derry City.
Sunderland
Den 9. august 2011 ble det klart at McClean hadde skrevet under på en treårskontrakt med Sunderland AFC på en overgangssum verdt £350 000 pund.[6] Sunderlands manager Steve Bruce kommenterte etter overgangen at signeringen av McClean var rettet mot fremtiden og at han hadde kvaliteter som «en god venstrefot, er aggressiv og sulten etter suksess».[7] McClean fikk aldri debutere under ledelse av Steve Bruce, men etter at Martin O'Neill tok over managerrollen fikk han sin førstelagsdebut i seriekampen mot Blackburn Rovers FC den 11. desember 2011 (2–1), hvor han kom innpå som innbytter for Jack Colback i andre omgang.[8]
Han scoret sitt første seriemål for Sunderland i en seriekamp mot Wigan Athletic FC den 3. januar 2012 (4–1).[9] Etter å ha spilt 23 seriekamper og notert seg for fem seriemål i sin første sesong for klubben ble han kåret til årets yngre spiller i klubben av Sunderland-fansen.[10]
Wigan Athletic
McClean meldte overgang fra Sunderland til Wigan Athletic FC den 8. august 2013, hvor han skrev under på en treårskontrakt.[11] Hans første mål for Wigan kom under fjerde runde av FA-cupen mot Crystal Palace FC den 26. januar 2014.
Landslagskarriere
McClean var opprinnelig en den av den nordirske U21-troppen og fikk syv kamper for dem i perioden 2009 til 2010. Den 26. juli ble han kalt opp i landslagstroppen til Nord-Irland som skulle spille en kamp mot Færøyene i august, men valgte å forlate troppen da han fortsatt hadde mulighet til å spille seg inn i den irske landslagstroppen.[12]
McClean fikk sin landslagsdebut for det irske herrelandslaget i en vennskapskamp mot Tsjekkia den 29. februar 2012 (1–1), hvor han kom innpå som innbytter for Aiden McGeady.[13] Han ble deretter tatt ut i EM-troppen i Polen og Ukraina av landslagstrener Giovanni Trapattoni[14], hvor Irland ble trukket i gruppe C sammen med Spania, Italia og Kroatia. Etter uttaket ble McClean angivelig truet på livet av nordirske fotballfans som følge av at han valgte å representere Irland fremfor Nord-Irland.[15]