Jackson var egentlig forsvarsspiller, men han spilte faktisk på alle uteposisjonene på banen for de røde. Han ble etterhvert klubbens kaptein, og i sesongen 1928/1929 var han sammen med Tom Morrison de to eneste spillerne som var involvert i samtlige av de 45 kampene Liverpool spilte. Året etter mistet han kun en kamp.