Han spilte golf fra tidlig alder og jobbet som køllemaker før han ble profesjonell golfspiller i 1896. Opprinnelig ble golfspillet hans hindret av problemer med hans putting, men han overvant dette problemet etter bytte av køller til putter av aluminium rundt 1900. Han var også en kjent arkitekt av golfbaner.
Han vant The Open Championship hele fem ganger i 1901, 1905, 1906, 1908 og 1910. I tillegg vant Braid fire britiske PGA Matchplay VM (1903, 1905, 1907 og 1911). Han kom på andreplass i The Open Championship i 1897 og 1909. Hans seier under The Open Championship i 1906 var det siste vellykkede forsvaret av denne tittelen før Padraig Harrington kopierte denne bragden i 2008.
I 1976 ble Braid valgt inn i World Golf Hall of Fame som ligger i Florida, USA. Han ble tildelt denne plassen i æresgalleriet på grunn av hans mange seire under forskjellige golf-turneringer på begynnelsen av 1900-tallet.
Turneringer han vant:
1901 The Open Championship
1902 Tooting Bec Cup
1903 News of the World Match Play, Tooting Bec Cup
1904 Tooting Bec Cup
1905 The Open Championship, News of the World Match Play
1906 The Open Championship
1907 News of the World Match Play, Tooting Bec Cup
