Han vokste opp på Steinkjer og 11 år gammel flyttet han til Oslo for å bo hos moren, som da var gift. Han er utdannet ved Bergen Kunsthåndverkskole (1939), Ole B. Eides malerskole (Bergen 1940-) og Kunstakademiet i Oslo (1941–). Jacob Weidemanns første utstilling – på Blomqvist, Oslo i 1946 – ble et kunstnerisk gjennombrudd.[7]
Karakteristisk er hans abstrakte, ekspresjonistiske malerier med naturen som inspirasjonskilde. Etter en del eksperimentering med forskjellige stilarter på 40 og 50-tallet slo Weidemann endelig rot i noe som kan kalles en ekspressiv, lyrisk-abstrakt kunst med naturen som inspirasjonskilde og utgangspunkt. Flere av hans senere arbeider kalles «Inntrykk fra naturen». Andre kjente titler er «Interiør», «Veien til Jerusalem», «Storfuglen letter», «Tåke i Getsemane» og «Hommage à El Greco».[7]
Weidemann var gift med Anne Marie Frøisland, datter av Frøis Frøisland. Deres kunstnerhjemRingsveen ved Lillehammer er overdratt til en stiftelse, som har til formål å stille eiendommen til disposisjon som bolig for yngre kunstnere.[7]
