Wilsons tid med Titans var preget av brudd på lagets regler og flere juridiske problemer av banen, som førte til minimalt med spilletid og at han ble byttet til Miami Dolphins etter nykommersesongen. Han ble frigitt av Dolphins tre dager senere etter at han takket nei til lagets forsøk på å hjelpe ham.[3] Han ble signerte til Giants’ treningsstall under 2021-sesongen.
Tidlig liv
Wilson gikk på Poly Prep i Brooklyn i New York. Han spilte i Under Armour All-America Game i 2017.[4] Han var rangert som en 5-stjernes rekrutt og rangert som den femte beste offensive tackle og 16. beste spilleren totalt av 247Sports Composite.[5] Han knyttet seg til University of Georgia for å spille college football 16. desember 2016.[6][7]
College-karriere
Wilson var en redshirt i sitt første år ved Georgia i 2017. Som redshirt freshman i 2018 ble han utpekt til starter, og stilte til start i 24 av 25 kamper over 2018- og 2019-sesongene. Wilson ble utpekt til All-SECs andrelag etter sophomoresesongen i 2019.[8] Etter den sesongen registrerte han seg for NFLs draft i 2020, og droppet dermed sine to siste sesonger i college.[9][10][11]
Wilson ble draftet av Tennessee Titans som #29 i NFLs draft i 2020.[14] Det var forventet at han skulle konkurrere med Dennis Kelly for starterplassen som right tackle.[15] Titans plasserte Wilson på reserve/COVID-19-listen ved begynnelsen av treningsleiren den 28. juli 2020, før han ble returnert til den aktive spillerstallen da han signerte sing 4-årige nykommerkontrakt 3. august 2020.[16][17] Han ble igjen plassert på reserve/COVID-19-listen 6. september 2020.[18] Han ble aktivert 10. oktober.[19] Den 5. desember ble Wilson suspendert for Titans' kamp mot Cleveland Browns i uke 13 for brudd på lagets reglement.[20] Han ble deretter plassert på reserve/non-football illness-listen 9. desember.[21] Han spilte kun én kamp i løpet av sesongen, da Titans vant 45–26 mot Indianapolis Colts i uke 12, mens Kelly var starter i alle 16 kamper.
Den 22. februar postet Wilson ett innlegg på Twitter som han senere slettet hvor han skrev «I am done playing football as a Titan....no further comments.»[22]
Miami Dolphins
Den 17. mars 2021 ble Wilson og et pick i syvende runde i 2022 byttet til Miami Dolphins mot et pick i syvende runde i 2021.[23] Etter å ha stilt opp for sent til en legesjekk og ha stått over to treninger ble han waived av Dolphins den 20. mars.[24]
New York Giants
Den 29. september 2021 ble Wilson signert til New York Giants’ treningsstall.[25] Han ble frigitt 4. januar 2022.[26]
Den 24. juli 2023 ble Wilson suspendert i tre kamper av NFL av ukjente årsaker.[27]
Juridiske problemer
Den 11. september 2020 ble Wilson arrestert for kjøring i påvirket tilstand.[28] Han ble igjen arrestertn 7. januar 2021 etter en biljakt som nådde hastigheter på rundt 140 miles per time (230 km/t). Det ble funnet 3,4 gam marijuana i bilen og 0,2 gram LSD ble funnet i den kvinnelige passasjerens veske. Den 24. mars ble Wilson siktet med «felony fleeing or attempting to elude a police officer», råkjøring i et byggeområde, uforsvarlig kjøring og oppførsel, besittelse og bruk av rusrelaterte gjenstander.[29]