Poulters første seier som profesjonell var i Open de Côte d'Ivoire på Challenge-touren i 1999, og han fikk spillerett på Europatouren gjennom kvalifiseringsskolen senere samme år. I hans første sesong (2000) vant han Italian Open og ble utnevnt til Sir Henry Cotton Rookie of the Year. Videre seire fulgte i hver av de neste fire sesongene. Han var blant de ti øverste på pengelisten (Order of Merit) i 2003 og 2004.
Poulter var med på det seirende europeiske laget i Ryder Cup i 2004, som gav ham spillerett på PGA-touren.