«I Should Have Known Better» er en sang skrevet av John Lennon, men kreditert Lennon/McCartney.^{[1] [2] [3]} Den ble gitt ut på den engelske versjon av albumet A Hard Day's Night og ble også brukt i The Beatles spillefilm A Hard Day's Night hvor den spilles i en scene der The Beatles sitter i et tog. Orkesterversjonen av denne sangen er arrangert av George Martin og ble gitt ut på den amerikanske versjonen av albumet.

John Lennon ble inspirert av Bob Dylan til å lage sangen, og dette også er en grunn til at han bruker munnspill.

Innspillingen av «I Should Have Known Better» startet 25. februar 1964 i Abbey Road Studio der det ble gjort 3 opptak, men bare et av dem var komplett. Sangen ble tatt opp på ny neste dag etter at det var gjort noen endringer.

I introen spiller John Lennon munnspil og er den siste sangen som har intro med det instrumentet. George Harrisons nye Rickenbacker 360/12 12 stenger brukes i sangens gitarsolo.

«I Should Have Known Better» ble gitt ut på albumet A Hard Day's Night som ble gitt ut 10. juli 1964. Sangen ble ikke gitt ut som single i England før den dukket opp på singlen Yesterday som B-side i 1976. i USA ble den utgitt som B-side på singlen A Hard Day's Night i juli 1964.