Hugh Grant har hatt flere uheldige episoder privat. I 1995 ble han arrestert av politiet etter å ha hatt oralsex med en prostituert.[trenger referanse] Denne episoden ga ham mye negativ publisitet, og han prøvde å rette på inntrykket folk hadde fått, blant annet ved å komme med en offisiell unnskyldning i talkshowet The Tonight Show med Jay Leno. Han ble tilgitt av Hurley,[trenger referanse] men de skilte lag bare et par år senere.
Etter episoden med den prostituerte i 1995, holdt Grant en lav profil.[trenger referanse] Han spilte knapt i noen filmer før han i 1999 takket ja til rollen som William Tacker i filmen Notting Hill. Filmen ble en kjempesuksess, og etter dette strømmet rollene på.[trenger referanse]
