Før Henrik VIIIs død i 1547 var Grey blitt fast inventar i hoffsirklene. Som en ridder av Bath var han kongens sverdbærer ved Anne Boleyns kroning i 1533, ved Anna av Kleves ankomst i 1540, og ved erobringen av Boulogne i 1545. Han bar to ganger den seremonielle kappen Cap of Maintenance i parlamentet. Han var med å lede hæren i Frankrike i 1545. I 1547 ble han medlem av Hosebåndsordenen.
Henry Grey er best kjent for hans iver for den protestantiske tro. Den sveitsiske reformator Heinrich Bullinger dedikerte en bok til ham i 1551 og brevskrev hyppig med familien. I parlamentet og ved Privy Council presset Grey på for ytterligere protestantiske reformer. Han er kreditert for å gjøre Leicestershire til et av de mest trofaste protestantiske fylkene i England i tidlig moderne tid.
Dronning Jane
Alvorlig syk og redd for sin egen død gikk kong Edvard VI av England med på John Dudleys, hertug av Northumberland, anmodning om ekteskap mellom Greys datter Jane til Northumberlands sønn lord Guildford Dudley, den 21. mai1553. Edvard endret senere sitt testamente hvor han utpekte Jane Grey som sin etterfølger. Edvard døde den 6. juli1553 og tre dager senere proklamerte Grey, Northumberland og andre medlemmer av Privy Council Jane som dronning.[5] Denne utropelsen feilet og en store militære styrker samlet seg på landet rundt Henrik VIIIs eldste datter Maria I av England.
Ved sin hustrus vennskap med den nye dronning Maria I klarte Grey og hans datter og svigersønn for en stund å unngå henrettelse. Imidlertid fikk Maria Henry Grey halshogd den 23. februar1554 etter at han ble erklært skyldig for høyforræderi for hans andel i Thomas Wyatt den yngres forsøk på å velte henne fra tronen i januar-februar 1554 etter at hun hadde annonsert at hun aktet å gifte seg med den katolskeFilip II av Spania.
Trivia og i fiksjon
I henhold til arkivene til Ripley's Believe It or Not ble det adskilte hodet til hertugen oppdaget i et hvelv i Londons Treenighetskirke godt preservert av sagflis fra skafottet 297 år senere.
Henry Grey opptrer som historisk figur i den historiske romanen Innocent Traitor (2007) av Alison Weir som er romandokumentar om hans datter Jane Grey.