Stack sluttet seg til Arsenal sommeren 1998, og han signerte sin første profesjonelle kontrakt i juli 2000.[1] I 2001-2002-sesongen ble Stack utlånt til den belgiske klubben Beveren, sammen med tre andre Arsenal-spillere. I desember 2001 ble Stack fysisk angrepet under en Beveren-kamp, da hooligans utfordret ham. Han slo en av fotballpøblene i ansiktet, og sikkerhetspolitiet var raskt på plass for å rydde opp.[2]
Hans Arsenal-debut kom i en ligacupkamp mot Rotherham den 28. oktober 2003. Det var for øvrig en kamp som Arsenal vant 9–8 gjennom straffesparkkonkurranse, og Stack scoret på sitt straffespark. Han spilte i alle de fem kampene som Arsenal fikk i turneringen, der de til slutt tapte i semifinalen for Middlesbrough. Stack ble utlånt til Millwall i hele 2004-2005-sesongen. Da han vendte tilbake til Arsenal, ble han utlånt igjen, men denne gangen til Reading, ved starten av 2005-2006-sesongen.
Reading
Stack sluttet seg til Reading på en permanent overgang den 30. desember 2005, med en kontrakt som skulle vare i to og et halvt år. I løpet av 2005–2006-sesongen spilte han I fire ligacupkamper og tre FA-cup-kamper. Den 27. oktober 2006 signerte Stack en tre måneder lang utlånsavtale med Championship-klubben Leeds United, der manageren Dennis Wise var den som tidligere hadde signert Stack for Millwall. Låneavtalen ble forlenget til slutten av 2006-2007-sesongen den 29. januar 2007.[3] Stack konkurrerte om førstelagsplassen med Neil Sullivan, Tony Warner og Casper Ankergren i ulike deler av sesongen, men Leeds United rykket ned til League One på slutten av sesongen.
Kort tid etter at han vendte tilbake til Reading, ble Stack signert på en én måneder lang utlånsavtale med Wolverhampton Wanderers, etter at deres førstekeeper, Matt Murray, hadde skadet seg.[4] Hans låneperiode ble senere utvidet til januar 2008,[5] og deretter videre utvidet til slutten av 2007-2008-sesongen.[6] Stack ble fristilt av Reading, etter at klubben rykket ned fra Premier League, den 16. mai 2008.[7]
Plymouth Argyle
Stack signerte en toårskontrakt med Championship-laget Plymouth Argyle i juli 2008, etter at han hadde trent med klubben.[8] Han fikk sin førstelagsdebut for Argyle den 9. august 2008, da han startet kampen mot sin tidligere klubb Wolves. Den 27. november 2008 gjorde Stack Blackpool til sin sjette låneklubb i karrieren. En måned senere vendte han imidlertid tilbake til Plymouth uten å ha spilt en eneste kamp for The Seasiders. Han ble utlånt til Wolverhampton Wanderers for andre gang mot slutten av sesongen.[9] Plymouth fristilte Stack fra hans kontrakt med klubben med virkning fra 1. august 2009.
Hibernian
Den 24. juli 2009 kunne den skotske avisen The Scotsman rapportere at Stack hadde avtalt en toårskontrakt med Hibernian.[10] Han fikk sin debut i den skotske ligacupens andre runde med seier over Brechin, og han beholdt plassen i den påfølgende SPL-kampen mot Celtic. Stack etablerte seg som Hibernians førstekeeper i løpet av den første delen av 2009-2010-sesongen, men slo så opp igjen en gammel ryggskade.[11] Stack vendte tilbake til Hibernians førstelagsoppstilling den 20. februar i et 1–0-tap for Motherwell, men ble igjen satt på sidelinjen da han pådro seg en øyeskade i april.[12]
Han spilte bare én kamp tidlig i sesongen 2010–2011, delvis fordi den gamle ryggskaden plaget ham igjen.[13] Stack tok tilbake plassen på førstelaget til Hibs i februar 2011, da den nye manageren, Colin Calderwood, bestemte seg for å rotere mellom alle keeperne i klubben.[14] Like etterpå pådro Stack seg imidlertid en skulderskade som behøvde operasjon.[15][16] Til tross for tilbakeslaget skrev Stack under på en ny ettårskontrakt med Hibs i løpet av mai 2011.[17]
Privatliv
I september 2005 ble Stack frikjent for én tiltale om voldtekt og én tiltale om seksuelt overfall av en jury ved Croydon Crown Court.[18] Stack var tiltalt for å ha angrepet en 22 år gammel jusstudent i Stacks leilighet i Beckenham i september 2004, etter at de hadde møtt hverandre på en nattklubb i Londons West End.
