Guðmundsson deltok i sitt første FIS-renn i januar 2019, i et slalåmrenn i Monte Cavallo i Italia. Han deltok i det islandske mesterskapet i alpint 2019, og kom der på fjerdeplass i storslalåm.[2]
Sesongen 2019/20
Han deltok i Alpint under Vinter-OL for ungdom 2020. Hans kom på 51.-plass i super-G, og kjørte seg opp til 31.-plass i kombinasjonen. I storslalåm kom han på 29.-plass, og i slalåm kjørte han ut.[3]