Flagstad ble ryddet i merovingertida, dette ser en ut ifra den sentrale beliggenheten i bygda og bosetningsmønster i de omkringliggende områder. Gården ble tidlig delt i to, antakelig har dette skjedd en gang i vikingtida. Flagstad-navnet er først nevnt i skriftlige kilder fra 1500-tallet. Navnets opprinnelige form kan ha vært Flagarstadir. Førsteleddet Flagar kan stamme fra Flagstadelva som renner forbi gården. Flagar betyr vann som bruser og strømmer nedover, med hvite skumtopper på hvirvlene.
En rekke funn både fra jernalder og vikingtida vitner om at det må ha vært bosetning her i lang tid. Det største funnet var en kvinnegrav fra vikingtida, som inneholdt spenner, stekespidd, panner, en øse av bronse og et vevspidd. I en mannsgrav av samme størrelsesorden ble det funnet spyd, skjold, sverd og rideutstyr. Det siste var et tegn på velstand.
Skriftlige kilder viser at det noe senere var en dragonhest på gården, og navnet Rytterhaugen som betegner en haug sørøst for tunet tilhørende Hveberg, kan tyde på at det en gang har bodd en rytter her. I skattematrikkelen 1647 sto det nevnt at Elluf Flagstad var skyldig fem huder i landskyld. Krona (kongen) hadde bygselsrett på fire huder, mens kirken i Åmot og domkirken på Storhamar eide en halv hud hver. Den eneste logiske forklaringen på at kirken på Storhamar skulle ha egen bygselsrett på denne huden, var at Flagstad Østre opprinnelig måtte ha bestått av to gårder. Denne ene huden må da ha utgjort bygselsretten til en liten del av gården, og er en mulig årsak til det spesielle navnet Kirkejordsdalen som vi finner på et jorde øst for tunet. Dette navnet kommer av at det var kirken som eide jorda. Vi kjenner ikke til rester etter hus fra denne gården, og den har tidlig gått inn under Flagstad Østre. I 1520 blir Flagstadgårdene nenvt som to fullgårder, og vi hører ingenting om noen tredje gård.
På 1600-tallet ble det holdt ting på Flagstad Østre. Dette var fordi de hadde ei stue på gården som var stor nok til å romme mye folk. Flagstadgårdene hadde ei tid sameie på en del skog, og begge gårdene hadde sæter i Borsdalen på Bringbu. Ole Peder Flagstad bygde opp gården slik den står i dag, og drev i tillegg stort med skog og tre sagbruk. Tidligere eier, Per Th. Flagstad, byttet bort sætra i Borsdalen mot en som lå på Gåsbu.
Drift
I dag er det et kurssenter, hester og korn på gården.
