O'Briens beste resultat kom i British Open 1999 da han vant turneringen, etter å ha slått Anthony Hamilton 9–7 i finalen. Seier var en viktig grunn til at han sesongen etter klatret til den beste rankingen i karrieren, med en niendeplass.
Seieren i British Open er hans eneste seier i en rankingturnering så langt i karrieren. Han har én gang tapt en rankingfinale, dette skjedde i Northern Ireland Trophy i 2007, da han tapte 5–9 for Stephen Maguire.