Enol

Enol, eller mer formelt, alkenol, er en type reaktiv struktur eller intermediat i organisk kjemi som er representert som et alken (olefin) med en hydroksylgruppe festet til den ene enden av alkenets dobbeltbindingen. Begrepet enol og alkenol er teleskopord som kommer fra "-ene"/"alken" og "-ol" - suffiks som indikerer hydroksylgrupper av alkohol. Generasjon av enoler innebærer ofte fjerning av et hydrogen ved siden av (α-) til karbonylgruppen—det vil si, deprotonering (fjerning som et proton, H+ ). Når dette protonet ikke er returnert på slutten av trinnvis prosess, og resultatet er et anion betegnet som et enolat.[1][klargjør]
Keto-enol tautomerisering[2]
Tautomerisering av keto-enol formen kan bli både syre og base katalysert.[klargjør]
Syrekatalysert

Ved sure forhold vil reaksjonen skje ved å protonere karbonylloksigenet og dette vil gi ett intermediat kation som mister ett H+ fra α-karbonet og gir et nøytralt enol. Denne måten å miste ett hydrogen er lik mekanistisk sett til en E1-reaksjon når α-karbonkationet mister et hydrogen for å danne et alken.
Basekatalysert

Basekatalysert enoldannelse skjer fordi nærvær av en karbonyllgruppe fører til at hydrogenene på α-karbonet blir svakt sure. Dermed kan karbonyllforbindelser fungere som en syre og donere ett av sine α-hydrogener til en tilstrekkelig sterk base. Resultatet er et resonansstabilisert anion, et enolation, som videre er protonert for å gi en nøytral forbindelse.
Referanser
- ^ Douglass F. Taber, 2015, "Synthesis of silyl enol ethers and related compounds," Organic Chemistry Portal (online), Reactions, Organic Synthesis Search, Categories, O-Si Bond Formation, see [www.organic-chemistry.org/synthesis/O1Si/silylenolethers.shtm], accessed 16 July 2015.
- ^ John., McMurry, (2012). «Carbonyl alpha-substitution reactions, chapter 22». Organic chemistry (8e utg.). Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. ISBN 9780840054449. OCLC 701208906.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.