1. oktober1927 satte han ny verdensrekord i Viborg med et kast på 69,88 meter. Dermed forbedret han rekorden til landsmannen Jonni Myyrä med en meter og 33 cm. Etter dette ble Penttilä regnet som favoritt til å ta gull under OL 1928 i Amsterdam. Der var han imidlertid ikke i sin beste form, og gikk glipp av medaljer. Gullmedaljen gikk til svenske Erik Lundqvist.
Fire år senere i Los Angeles gikk det bedre for Penttilä. Fra å være femtemann i kvalifiseringen med et kast på 64,28, forbedret han seg til 68,70 og tok bronsedaljen bak to landsmenn – den overlegne Matti Järvinen (gull med 72,71 m) og Matti Sippala (sølv med 69,80 m).
