Haddingtonshire har gammel opprinnelse og er navngitt i et charter fra 1139 som Hadintunschira[4] og i en annen av 1141 som Hadintunshire.[5] Tre av grevskapsbyene ble utpekt som kongelige burgher: Haddington, Dunbar og North Berwick.
Som med resten av Lothian, utgjorde det en del av det angelsaksiske riket Bernicia og senere kongeriket Northumbria. Folkelig legende antyder at det var i en kamp mellom pikterne og anglere ved landsbyen Athelstaneford i østlige Lothian-i 823 og hvor Skottlands flagg ble unnfanget.[6][7] Fra 900-talletble Lothian overført fra kongeriket England til herredømmet til kongene i Skottland. Det var et kryssningspunkt i flere slag mellom England og Skottland og senere stedet for en betydelig jakobittisk seier mot de britiske regjeringsstyrker i slaget ved Prestonpans den 21. september 1745.[8] På 1800-tallet er fylket nevnt i Gazetteer for Scotland som hovedsakelig landbruk og husdyrhold, med jordbruk, fiske og kullgruvedrift som utgjør betydelige deler av den lokale økonomien.[9]