Della Valle er jurist fra Universitetet i Bologna og arbeidet en kort tid i USA før han i 1975 gikk inn i familiens skobedrift, som han ledet sammen med faren. 1980-tallet var for ham en periode med stor økonomisk ekspansjon, og bedriften utvidet seg i hele Italia og ble notert på børsen.[trenger referanse]Tod's skotøy ble meget populære, hvilket bidro til at Della Valles økonomiske situasjon forbedret seg betraktelig.[trenger referanse]
Merkene Hogan, Fay og, fremfor alt, Tod's ble symboler for «made in Italy».[trenger referanse] I 1996 ble Della Valle utnevnt til ridder av Arbeidets fortjenstorden (it. Cavaliere del Lavoro). Tre år senere gikk han inn i styret for banken Comit, før han i 2002 kjøpte fotballklubbenACF Fiorentina, som han fortsatt eier.
I 1994 var han blant dem som økonomisk støttet Silvio Berlusconi i dannelsen av Forza Italia.[trenger referanse] Ved valget i 2006 deltok han han i en polemikk med statsminister Berlusconi, og trakk seg fra styret av industriorganisasjonen Confindstria.[trenger referanse] Han ble tilbudt, men avslo, politiske posisjoner for opposisjonen.[trenger referanse]