De amerikanske Jomfruøyer dukket første gang opp i til Gold Cup 2002, der de kvalifiserte seg automatisk ettersom Montserrat trakk seg. Dermed møtte de Surinam, og tapte begge kampene.
I neste Gold Cup møtte De amerikanske Jomfruøyer De britiske Jomfruøyer, og vant klart. Dermed gikk de videre til neste kvalifiseringsstadium, også kalt Karibiamesterskapet. De amerikanske Jomfruøyer kom på tredjeplass i sin innledende gruppe, med hederlige tap for Den dominikanske republikk og Bermuda. I kvalifiseringen til OL i Beijing, møtte De amerikanske Jomfruøyer igjen Den dominikanske republikk, og i tillegg Cuba i innledende gruppe, og nok en gang fikk de tredjeplass av fire i gruppen.
