Etter å ha gått gjennom Leeds United sitt ungdomsakademi signerte Dawson en profesjonell avtale med Leeds United som gjaldt til sommeren 2015.[2]
Dawson ble navngitt som en ubrukt erstatning i de tre første kamper. I løpet av denne perioden sammenlignet manager Neil Warnock Dawson sin spillestil med tidligere Leeds United-legende John Giles.[3]
Dawson fikk sin debut for Leeds sitt A-lag av Neil Warnock den 1. april 2013. Da fikk han plass i startelleveren mot Derby County. Han ble byttet ut i det 55. minutt for Ross McCormack. Kampen endte 2-1 til Derby.[4] En operasjon i skulderen førte til at Dawson's sesong endte tidlig, men Dawson inngikk en ny tre-års kontrakt med klubben 8. mai 2013.[5][6] Dawson var tilbake på Leeds sitt A-lag, ironisk nok også mot Derby County den 2. mai 2014, i det som var den siste kampen i 2013/14 sesongen.
Dawson spilte med Leeds sitt A-lag under førsesongen til 2014/15-sesongen. Den 30. juli 2014 skoret Dawson scoret hattrick for Leeds i en treningskamp mot Glenavon. Kampen endte 5-0 til Leeds.[7] Den 1. august fikk Dawson tildelt drakt nummer 24 til 2014/15-sesongen.[8]
1. November 2014 fikk Dawson sin første opptreden for A-laget siden sin debut. Han kom på som innbytter i Neil Redfearn's første spillet som permanent hovedtrener. Kampen endte i 3-1 tap mot Cardiff City.[9]
Dawson var ikke inkludert i Leeds sin 25-manns troppen som reiste rundt førsesongen til 2015/16 sesongen.[10] Den 31. juli 2015 fikk Dawson ikke tildelt draktnummer for den kommende 2015/16-sesongen.[11]
Dawson ble løslatt fra sin kontrakt med Leeds United den 26. januar 2016.
Den 28. januar 2016 signerte Dawson en kontrakt med Rotherham United som varer til slutten av 2016/17-sesongen.[12]
Den 17. august 2016 dro Dawson på lån frs Rotherham til norske Viking FK.[13] Låneperioden varer ut 2016. Han fikk sin debut noen få dager senere, den 21. august i Viking sin bortekamp mot Tromsø IL i Tippeligaen. Han kom inn for Samuel Adegbenro etter 65 minutter. Kampen endte 2-1 til Tromsø.[14]
Landslagskarriere
I januar 2013 ble Dawson tatt ut til Wales sin U21 tropp.[15] Han fikk sin debut i 3-0 seieren over Island U21 i en treningskamp den 6. februar 2013.[16]
I mars 2013 fikk Dawson skryt fra Wales U21 manager Geraint Williams for hans pasningsevner og kapasiteten hans til å påvirke en kamp til tross for at han er relativt liten av vekst.[17]