Chai Ling sto fram som kompromissløs leder under opprøret i Beijing i 1989, og hun var fast bestemt på at kommuniststyret i Kina skulle styrtes. Sammen henne var hennes våpendrager og kjæreste, senere ektemann, Feng Congde. Hun var en av de første til å innlede sultestreik på plassen, og ifølge mange kilder blant de siste av de ledende studentene som forlot plassen om morgenen 4. juni 1989.
Etterlyst av myndighetene klarte hun i april 1990 å komme seg til Hongkong, hvorfra hun fortsatte først til Paris og senere til USA. Feng Congde ble igjen i Frankrike, og de skilte seg senere. Til forskjell fra flere andre av de mer fremtredende personene fra Tiananmenplassen kom hun til å innrette sitt liv i USA mot fortsatte studier i stedet for politisk aktivisme. Siden 1998 har hun og hennes amerikanske mann drevet et datafirma der.
I desember 2009 ble Chai Ling kristen, og arbeider idag også for de ufødte barns rett til liv.