Caspar var av Wessel (slekt), sønn av sogneprest Jonas Wessel (1707–85) og Helene Marie Schumacher (1715–89). Moren var fra Drammen av Griffenfeldts slekt. Han var yngre bror av forfatteren Johan Herman Wessel (1742–85) og landmåler og jurist Ole Christopher Wessel (1744–94). De vokste opp i Wesselstuen i Vestby.
De tre brødre startet ved katedralskolen i Christiania i 1757. Selv flyttet Caspar i 1763 til Danmark for videre studier ved Københavns Universitet (Norge hadde dengang ikke noe eget universitet), og avla der juridisk embedseksamen i 1778. Allerede i 1764 virket han sammen med broren Ole som landmåler i Norge, idet man i 1762 hadde startet oppmålingen av Norge. Han fikk fast jobb som landmåler i 1794, og ble i 1798 kongelig inspektør for landmåling.
Den matematiske siden ved landmåling førte ham til å utforske en geometrisk tolking av komplekse tall, og han leverte i 1797 en grunnleggende avhandling: Om directionens analytiske betegning Det Kongelige Danske Videnskabernes Selskab, publisert i 1799. Siden avhandlingen var skrevet på dansk, forble resultatene relativt ukjente, og Jean Robert Argand og Carl Friedrich Gauss kom senere, uavhengig av Wessel, frem til de samme metodene. I dag regnes imidlertid Wessel som opphavsmann til ideen om å representere komplekse tall som punkter i et koordinatsystem med den reelle delen av tallet på den ene aksen og den imaginære delen på den andre.
I 1815 mottok han Dannebrogordenen som anerkjennelse for sitt bidrag til Danmarks landmåling. 75 år senere ble hans banebrytende resultat gjenoppdaget.
