Bookends er et konseptalbum som utforsker en livsreise fra barndom til alderdom.[3] Side 1 av albumet viser påfølgende stadier i livet, og temaet fungerer som en «bokstøtte» til livssyklusen. Side 2 består stort sett av ubrukt materiale til The Graduate-filmmusikken. Simons tekster dreier seg om ungdom, desillusjon, forhold, alderdom og dødelighet. Mye av materialet ble laget sammen med produsent John Simon (ingen relasjoner), som ble med på innspillingen når Paul Simon fikk skrivesperre. Albumet ble spilt inn gradvis i løpet av et år, og produksjonen satte fart i de senere månedene av 1967.[4][5]
På albumet finner man spor som er blitt klassiker, "Mrs. Robinson" fra filmen Manndomsprøven som endte som nr. 6 på AFIs 100 Years...100 Songs survey av topplåter i amerikansk kino i 2004. Og "America" som ble ranket som Simon & Garfunkel sin fjerde beste sang av Rolling Stone i 2014.
Sporliste
Alle sporene er skrevet av Paul Simon, bortsett fra «Voices of Old People» av Art Garfunkel.
Side 1
Nr.
Tittel
Innspilt
Lengde
1.
«Bookends Theme»
1968
0:32
2.
«Save the Life of My Child»
14. desember 1967
2:49
3.
«America»
1. februar 1968
3:35
4.
«Overs»
16. oktober 1967
2:14
5.
«Voices of Old People»
6. februar 1968
2:07
6.
«Old Friends»
1968
2:36
7.
«Bookends Theme»
1968
1:16
Side B
Nr.
Tittel
Innspilt
Lengde
1.
«Fakin' It»
juni 1967
3:17
2.
«Punky's Dilemma»
5. oktober 1967
2:12
3.
«Mrs. Robinson»
2. februar 1968
4:02
4.
«A Hazy Shade of Winter»
7. september 1966
2:17
5.
«At the Zoo»
8. januar 1967
2:23
Side 1 og 2 ble kombinert til spor 1–12 på CD-utgivelser.
Bonusspor (CD-utgivelse fra 2001)
Nr.
Tittel
Innspilt
Lengde
13.
«You Don't Know Where Your Interest Lies» (B-side til «Fakin' It»)