Five tilhørte det første kullet av forstkandidater fra NLH og tok eksamen der i 1901.[5] Han arbeidet som lærer ved Statens Skogskole Steinkjer, ved Inderøens skogfovaltning og i Nordre Salten før han i 1905 kom til Snåsa som skogforvalter. Her arbeidet han til 1941, og bodde også i Snåsa til sin død.[6] Han bygde eneboligen Sollia på Snåsa i 1922.[7] Han giftet seg i 1922 med Johanna Kristine Seem (1886–1969), datter av ordfører og persjonateier Lorents Seem.[8]
Han satt i alt fire perioder i kommunestyret og var varaordfører 1920–22 og 1932–34. Etter at Størker Jørstad døde i september 1922 var Five også ordfører ut året. Five representerte Venstre i sin ordførerperiode, men hadde tidligere stått på andre lister.[3] Five var styreformann i Snåsa handelsforening 1921–1925,[9] og i Snåsa sparebank 1936–1954.[10]
Han var bror av landbruksministeren og fylkesmannen Håkon Five.[11]
