Cabrera arbeidet som caddie ved hjemmeklubben til den verdenskjente argentinske golfspilleren Eduardo Romero, som ble hans mentor. Han ble profesjonell i 1989 i en alder av 20 år, men mislyktes i å kvalifisere seg til Europatouren i de tre første forsøkene. I 1995, i sitt fjerde forsøk og med økonomisk støtte fra Romero, kvalifiserte han seg for spill på touren i 1996-sesongen. Han har beholdt spilleretten uten problemer, og i 1999 havnet han for første gang blant de ti beste på Order of Merit.
Cabreras to første profesjonelle seire kom i Syd-Amerika i 1995, mens hans første seier på Europatouren kom i 2001 i Open de Argentina, som var anerkjent av Europatouren dette året. I 2005 vant han BMW PGA Championship, den mest prestisjefylte mesterskapet på Europatouren utenom major-turneringene og World Golf Championships. Dette var imidlertid kun hans tredje seier på Europatouren, et antall som kanskje er litt skuffende med tanke på hans jevne prestasjoner på touren.
