Stekelenburg begynte å spela fotball i amatørklubbane Zandvoort '75 og VV Schoten, før han gjekk til Ajax som 15-åring. Han debuterte for A-laget til Ajax 11. august 2002, men var i tida framover relativt ofte skada. I 2005/06-sesongen vart han Ajax sin førstekeeper.
I mars 2009 mista han plassen som førstekeeper på Ajax til Kenneth Vermeer, ut 2008/09-sesongen, men i 2009/10-sesongen var han igjen Ajax sin førstekeeper.
Faren hans er nederlandsk, men moren er russer.
Landslagskarriere
Stekelenburg debuterte for Nederland sitt landslag i ein 3-0-siger over Liechtenstein 3. september 2004. Under fotball-VM i 2006 og fotball-EM i 2008 var han andrekeeper, etter Edwin van der Sar. Han fekk éin kamp i EM i 2008. Då Van der Sar la opp på landslaget, vart Stekelenburg Nederland sin nye førstekeeper. I ein vennskapskamp mot Australia i september 2008 vart Stekelenburg den første nederlandske keeperen som har vorte utvist i ein landskamp, då han fekk raudt kort etter 44 minutt.
.jpg)
