Wilkeson slutta i Lynyrd Skynyrd i 1973 og den tidlegare Strawberry Alarm Clock-medlemmen Ed King tok over for Wilkeson på innspelinga av debutalbumet deira, Pronounced Leh-Nerd Skin-Nerd, men like før innspelinga var over, angra Wilkeson på at han hadde slutta i gruppa. Etter ein diskusjon med Ronnie Van Zant fekk Wilkeson jobben attende i bandet. Wilkeson var kjend for å gå med fargerike hattar på scenen og fekk kallenamnet «Mad Hatter». 20. oktober 1977 styrta flyet
til bandet utafor Gillsburg i Mississippi, og fleire av medlemmane omkom, medan resten vart hardt skadde. Han mista mykje av kjensla og i venstrearmen, som han heldt bassen med, og då han vende attende til musikken att tre år seinare, var han nøydd til å halde bassen nesten vertikalt for å få til spele. Han vart aldri like fingernæm som han hadde vore på instrumentet. Bandet vart oppløyst og kom ikkje saman att før i 1987.