Wilhelmina Drupsteen was lid van Arti et Amicitiae in Amsterdam van ca. 1905 tot 1929, waar ze in 1908 de premie van de Willink van Collen-wedstrijd kreeg en werd ze als een van de eerste vrouwen lid van de Nederlandsche Vereeniging voor Ambachts- en Nijverheidskunst (VANK). Zij was assistent en later docent aan de Dagteeken- en Kunstambachtsschool voor Meisjes in Amsterdam van 1904 tot 1906.
Veel van haar opdrachtgevers waren in haar beginjaren afkomstig uit de vrouwenrechtenbeweging, zoals de Vereeniging voor Verbetering van Vrouwenkleeding. Voor hun maandblad maakte ze in 1903 modetekeningen van reformkleding, zoals die toentertijd gepropageerd werd door de vrouwenbeweging. Deze reformjurken zouden later ook gedragen worden door de sprookjesfiguren in haar prentenboeken. Ook verzorgde ze het affiche en wandschilderingen voor de tentoonstelling De Vrouw 1813-1913 en de band voor het Gedenkboek 1894-1919 van de Vereeniging voor Vrouwenkiesrecht.
In 1939 ging ze in Gelderland wonen, waar ze zich bij diverse kunstenaarsverenigingen, onder andere Pictura Veluvensis, aansloot en aan lokale tentoonstellingen deelnam. Ze kreeg er nog les van Xeno Münninghoff. Vanaf 1955 kon Drupsteen door een oogziekte niet meer werken, en woonde zij tot aan haar dood in 1966 in tehuizen. Ze liet een deel van haar werk na aan het Kröller-Müller Museum.
Uitgevlogen. Een boek van jong leven voor jonge menschen
Lina Van Bussum
Hilarius
1915
Hans en het huis
E. Tierie - Hogerzeil
J.W. Boissevain
Literatuur
A.J. Derkinderen, De Rijks-Academie van Beeldende Kunsten te Amsterdam : Stads Teeken-Academie tot 1817, Koninklijke Academie 1817-1870, Rijks-Academie 1870 - heden, Haarlem 1908, Bijlage F. Naamlijst der leerlingen.
Catalogus tentoonstelling "De Vrouw 1813-1913", Afdeeling Beeldende Kunsten, Amsterdam 1913, p. 15
Saskia de Bodt, Jeroen Kapelle et al., Prentenboeken. Ideologie en illustratie 1890-1950, Amsterdam/Gent (Ludion) 2003, p. 235