Okoshi begon op zijn dertiende (als autodidact) trompet te spelen. Hij studeerde economie aan Kwansei Gakuin University. In 1972 verhuisde hij naar Amerika en ging daar studeren aan Berklee College of Music. Hij studeerde er summa cum laude af in 1975. In de jaren 70 werkte hij samen met Gary Burton en in 1974 speelde hij met het Mike Gibbs Orchestra in Carnegie Hall. Hierna toerde hij met Buddy Rich in Amerika. In 1981 kwam hij met zijn eerste eigen plaat. In de jaren tachtig speelde hij mee op albums van Bob Moses en Dave Grusin. Later dat decennium ging hij spelen met het orkest van George Russell. In de jaren erna heeft hij verschillende platen gemaakt. Hij heeft langdurig samengewerkt met Lorraine Desmarais.[1]