Middelkamp werd geboren als tweede zoon in een gezin van negen kinderen. Hij wilde eigenlijk voetballer worden, maar zag al vroeg in dat hij als wielrenner veel geld kon verdienen.
Middelkamp was de eerste Nederlander die een etappe in de Tour de France won.[1] Hij had nog nooit bergen gezien en ook nog nooit een bergetappe gereden, en hij reed op een gewone racefiets zonder versnellingen. Op 14 juli 1936, op quatorze juillet, won hij in zijn eerste Tour de zware alpenrit van Aix-les-Bains naar Grenoble met onder meer de Col du Galibier. Hij sloot de tour af als 23e in het algemeen klassement. In 1937 moest hij opgeven wegens een valpartij waarbij hij een vinger brak. In 1938 won hij de zevende etappe, van Bayonne naar Pau. Hij verdiende in die Tour vijfduizend francs. Dat was veel minder dan hij in wielerkoersen in Vlaanderen kon verdienen, en dus besloot hij daarna niet meer in de Tour te rijden maar zich te specialiseren in kermiskoersen. "Ik kan van roem en eer niet leven"[bron?] was een bekende uitspraak van Middelkamp.
Zijn wielercarrière werd onderbroken door de Tweede Wereldoorlog. Tijdens de oorlog verdiende Middelkamp zijn geld als smokkelaar. Hij werd echter betrapt en zat maanden vast. Na de oorlog ging hij weer fulltime wielrennen.
In 1946 hield materiaalpech hem af van een zege in de strijd om de wereldtitel. In 1947 werd Middelkamp in Reims echter alsnog wereldkampioen, wederom als eerste Nederlander.[1]
In 1951 stopte hij met wielrennen. Hij kocht toen een café in Kieldrecht. Voor de Belgen was hij een Nederlander, en voor de Nederlanders was hij een Belg. Omdat de Nederlandse regering hem geen AOW wilde geven, raakte hij verbitterd. Ook voor journalisten sloot hij zich lange tijd af. Het NPS-televisieprogramma Maandag Prinsjesdag van Joost Prinsen liet hem in 2003 vertellen over zijn overwinning op de Col du Galibier.[2]
Persoonlijk
Middelkamp was twee keer getrouwd. Uit zijn eerste huwelijk had hij twee zoons, met wie hij geen contact meer wilde hebben. Zijn eerste vrouw overleed in 1961 en hij verloor ook een dochter. Uit zijn tweede huwelijk had hij een zoon.
Zijn ambitie om als eerste wielrenner 100 jaar te worden ging niet in vervulling; hij overleed op 91-jarige leeftijd.
