Terpyridine is een heterocyclische verbinding die bestaat uit drie pyridineringen. De buitenste ringen zijn aan de 2- respectievelijk 6-positie verbonden met de 2- en 6-posities van de middenste ring. Terpyridine is een zeer effectieve ligand en vormt coördinatieverbindingen met transitiemetalen.
Terpyridine behoort tot de groep van polypyridines: bipyridine (2 ringen), terpyridine (3 ringen), quaterpyridine (4 ringen), quinquepyridine (5 ringen), sexipyridine (6 ringen) enzovoort.
Synthese
De eerste synthese van terpyridine werd beschreven in 1932 door Morgan en Burstall, die het bekwamen als een bijproduct in de oxidatieve condensatie van pyridine met ijzer(III)chloride.[2] De opbrengst aan terpyridine was laag, en later zijn er meer effectieve syntheses voor terpyridine gevonden, waaronder:
Eigenschappen en toepassingen
Terpyridine (in de coördinatiechemie vaak afgekort tot tpy) is een tridentaatligand en vormt met vele overgangsmetalen (M) stabiele coördinatiecomplexen van de vorm [M(tpy)2]n+. Het wordt onder meer toegepast in katalysatoren en co-katalysatoren, bijvoorbeeld samen met een palladiumkatalysator voor de synthese van difenylcarbonaat.[5]
Met (gesubstitueerde) terpyridines kunnen ook polymeercomplexen gevormd worden, die elektroluminescentie vertonen. Zij kunnen bijvoorbeeld in polymere LEDs toepassing vinden.[6]
Zie ook
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ a b c d Gegevens van Sigma-Aldrich
- ↑ Morgan, G.T. en Burstall, F.H. (1932) J. Chem. Soc., 20–30.
- ↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, J. Chem. Soc. 1938, 1662–1672; DOI:10.1039/JR9380001662.
- ↑ Potts, K. T.; Ralli, P.; Theodoridis, G.; Winslow, P. (1990), "2,2':6',2' -Terpyridine", Org. Synth., Coll. Vol. 7: 476
- ↑ US Patent 5284964, "Method for making aromatic carbonates" van 8 februari 1994 aan General Electric Company
- ↑ U.S. Patent 7811675 , "Electroluminescent metallo-supramolecules with terpyridine-based groups" van 12 oktober 2010 aan Chi-Ming Che en Sze-Chit Yu, Universiteit van Hong Kong
