Kobayashi maakte zijn debuut in de wereldbeker in het seizoen 2015/2016. Bij zijn eerste wereldbekerwedstrijd op 24 januari 2016 in Zakopane werd hij meteen 7e. Op 25 november 2017 behaalde hij een eerste podiumplaats in een wereldbekerwedstrijd voor teams. Samen met Taku Takeuchi, Noriaki Kasai en Junshiro Kobayashi sprong Kobayashi naar de derde plaats tijdens de wereldbekerwedstrijd op de Rukatunturischans in het Finse Kuusamo. Individueel behaalde Kobayashi nog geen podiumplaatsen in een wereldbekerwedstrijd.
In 2018 nam Kobayashi een eerste keer deel aan de Olympische Winterspelen. In het Koreaanse Pyeongchang eindigde Kobayashi 7e op de kleine schans en 10e op de grote schans.
Kobayashi is de derde schansspringer in de geschiedenis die alle vier de competities in het Vierschansentoernooi in 1 jaar heeft gewonnen.[1] Hij won een gouden medaille op de Olympische Winterspelen van 2022 in Peking op de kleine schans. Op de grote schans won hij het zilver.[2]
.jpg)
.svg){kind=small}
