RSC Anderlecht snakte naar zijn 25e landstitel en haalde daarom voor het seizoen 1999/00Aimé Anthuenis in huis. Die trainer was een seizoen eerder kampioen geworden met Racing Genk en moest nu hetzelfde verwezenlijken met paars-wit. Anthuenis kon daarbij rekenen op nieuwe aanwinst Jan Koller. De boomlange Tsjech werd weggehaald bij Sporting Lokeren om bij Anderlecht een gevaarlijk spitsenduo te vormen met Tomasz Radzinski. Op de op twee na laatste speeldag speelde Anderlecht tegen nota bene Genk kampioen.
In de beker moest Anderlecht al in de eerste ronde het onderspit delven. Tweedeklasser KSV Ingelmunster won na verlengingen verrassend met 1-4.
Paars-wit wist zich wel te plaatsen voor de UEFA Cup en schakelde in de eerste ronde het Sloveense FC Ljubljana uit. In de tweede ronde nam Anderlecht het op tegen het Italiaanse Bologna. De heenwedstrijd in het Astridpark eindigde op 2-1, maar in de terugwedstrijd zette Bologna de scheve situatie zonder problemen recht (3-0).
Verder won Anderlecht ook de laatste editie van de Ligabeker.
↑ abcdAnderlecht veranderde in april 2000 van shirtsponsor: de Generale Bank werd Fortis. Op 2 april 2000 vierde Anderlecht de overgang met een nieuw wedstrijdshirt.