Oscar stroomde in 2009 door vanuit de jeugdopleiding van São Paulo, waar hij op achttienjarige leeftijd debuteerde in het eerste elftal. In dit seizoen speelde hij elf competitiewedstrijden, zonder te scoren.
SC Internacional
Oscar tekende in 2010 een contract bij SC Internacional, een subtopper in de Braziliaanse competitie. In zijn eerste seizoen voor Internacional, in 2011, raakte Oscar geblesseerd en was hij langere tijd uitgeschakeld. Hij speelde dan ook maar vijf wedstrijden, waarvan vier invalbeurten. In het seizoen 2011 brak de jonge aanvallende spelmaker echter door. Als middenvelder viel hij op door zijn scorend vermogen: in 26 wedstrijden maakte Oscar tien doelpunten.[1]
Chelsea FC
Op 25 juli 2012 maakte Chelsea bekend Oscar te hebben overgenomen van SC Internacional voor ruim 30 miljoen euro.[2] Oscar maakte zijn debuut in de Premier League op 19 augustus 2012 tegen Wigan Athletic FC (0–2 winst). Hij verving de Belg Eden Hazard in de 64e minuut.[3] In november 2014 verlengde hij zijn contract bij Chelsea tot medio 2019.[4]
Shanghai SIPG
Op 23 december 2016 werd bekend dat Oscar met ingang van januari 2017 uit zou komen voor Shanghai SIPG. De Chinese club betaalde 60 miljoen euro voor de Braziliaanse middenvelder.