PROFILPELAJAR.COM

Morfoline
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van morfoline
	Molecuulmodel van morfoline
Algemeen
Molecuulformule	C4H9NO
IUPAC-naam	di-ethyleenimidoxide
Andere namen	tetrahydro-1,4-oxamine
Molmassa	87,1 g/mol
SMILES	O(CCNC1)C1
CAS-nummer	110-91-8
EG-nummer	203-815-1
Wikidata	Q410243
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H302 - H312 - H314 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer	613-028-00-9
VN-nummer	2054
ADR-klasse	Gevarenklasse 8
LD50 (ratten)	1450 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-geel
Dichtheid	1 g/cm³
Smeltpunt	−5 °C
Kookpunt	128-130 °C
Vlampunt	35 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	310 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 1060 Pa
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Morfoline is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₉NO. De stof komt voor als een kleurloze tot gele vloeistof met een amineachtige geur. Het heeft een cyclische structuur en bevat zowel een secundaire aminegroep als een etherfunctie.

Synthese

Morfoline wordt op industriële schaal vooral geproduceerd door di-ethyleenglycol met ammoniak op hoge temperatuur en druk te laten reageren in contact met waterstof en een geschikte, meestal nikkelhoudende, katalysator.^[1]

Morfoline kan ook verkregen worden door afsplitsing van water uit di-ethanolamine in aanwezigheid van zwavelzuur of oleum.^[2] Een gelijkwaardige route is de reactie tussen bis(2-chloorethyl)ether en ammoniak, onder afsplitsing van ammoniumchloride:

Toepassingen

Morfoline is een intermediair product in de synthese van andere verbindingen, waaronder talloze geneesmiddelen, landbouwchemicaliën (fungiciden zoals dodemorf en fenpropimorf) en vulkanisatiehulpstoffen voor de rubbernijverheid.

Het wordt (in kleine hoeveelheden) toegevoegd aan het water in stoomketels van energiecentrales voor de pH-regeling en als corrosie-inhibitor. Morfoline is ongeveer even vluchtig als water zodat het evenveel voorkomt in de stoomfase als in de gecondenseerde waterfase. Het wordt ook gebruikt als polair oplosmiddel voor sommige chemische reacties.

Morfoline wordt gebruikt als oplosmiddel en emulgator voor schellak, dat wordt toegepast als wax-coating voor fruit (als glansmiddel en verbeteraar voor de houdbaarheid. Het kan echter vervangen worden door natrium- of kaliumhydroxide.^[3]

Toxicologie en veiligheid

Morfoline is een corrosieve stof voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inslikken kan ernstige verbranding van de mond, keel of maag veroorzaken en dit kan mogelijk dodelijk zijn. Langdurige of herhaaldelijke blootstelling kan schade veroorzaken aan de lever, nieren en longen.

Voor beroepsmatige blootstelling aan morfoline zijn in de Europese Unie indicatieve grenswaarden vastgesteld van 36 mg/m³ (10 ppm) als 8-uurgemiddelde en 72 mg/m³ (20 ppm) voor kortstondige blootstelling.^[4]

Morfoline is een matig sterke base en reageert heftig met zuren en met oxidatoren, waardoor kans op brand of een explosie ontstaat. Ze is corrosief voor metalen en tast rubber en kunststoffen aan.