Plowman begon zijn carrière in het karting. Hierna kreeg hij een tienjarig contract als juniorcoureur voor Toyota. In 2006 maakte hij zijn debuut in het formuleracing in de Italiaanse Formule Renault 2.0 voor het Prema Powerteam, waarbij hij als vijfde in het kampioenschap eindigde. In 2007 werd hij voor hetzelfde team als zevende, waarna hij door Toyota uit hun juniorprogramma werd gezet.
In 2011 maakte Plowman zijn debuut in de IndyCar Series voor Sam Schmidt Motorsports tijdens de race op Mid-Ohio. Hij reed met nummer #17 met het logo van Snowball Express, een vrijwillige organisatie die de kinderen van militairen die sinds de aanslagen op 11 september overleden assisteert. Tevens reed hij in de races op de Sonoma Raceway en het Stratencircuit Baltimore.
Aan het eind van 2012 beëindigde Conquest haar deelname aan de ALMS. Plowman stapte hierna over naar OAK Racing in de LMP2-klasse van het FIA World Endurance Championship, waar hij naast Bertrand Baguette en Ricardo González kwam te rijden. Het team won onder andere de 24 uur van Le Mans en won het LMP2-kampioenschap met zeven punten voorsprong op het andere OAK-trio van Heinemeier Hansson, Alex Brundle en Olivier Pla.