In 2008 werd hij, terwijl hij voor de Atlanta Thrashers speelde, vlak voor de 'trade deadline' naar de Pittsburgh Penguins gestuurd. Dat jaar haalde hij met de Penguins de finale van de Stanley Cup. Deze werd verloren van de Detroit Red Wings. Tijdens de zomer van 2008 besloot hij om een contractaanbod van de Penguins te weigeren en te tekenen voor bij Detroit Red Wings. Hier verdiende hij minder dan hij bij vele andere teams kon krijgen. Hij zei: Ik kies voor het team waar ik de meeste kans op het winnen van de Stanley Cup heb. Dit zette nogal kwaad bloed in Pittsburgh omdat ze als 'B ploegje' neergezet werden.[bron?] Hossa kreeg bijna gelijk. De Red Wings haalden de finale, maar verloren die van de Pittsburgh Penguins. In de zomer van dat jaar besloot hij om naar de grote rivaal van Detroit te gaan, de Chicago Blackhawks. In 2010 won het met de Blackhawks wel de Stanley Cup.
