De Marathon van Milaan 2005 vond plaats op zondag 4 december 2005. Het was de zesde editie van deze marathon.

Bij de mannen won de Portugees Ornelas Helder in 2:09.59. Hij had een ruime minuut voorsprong op de Keniaanse wereldkampioen halve marathon Paul Kirui, die in 2:11.28 over de streep kwam. Bij de vrouwen zegevierde de Keniaanse Hellen Kimutai in 2:28.48.

In totaal finishten 4178 lopers de wedstrijd.

Mannen

rang	naam	land	tijd
1	Ornelas Helder	POR	2:09.59
2	Paul Kirui	KEN	2:11.28
3	Giuliano Battocletti	ITA	2:11.58
4	Michael Rotich	KEN	2:14.31
5	Antonio Sousa	POR	2:14.42
6	Paulo Gomes	POR	2:16.03
7	Saaid Ribag	MAR	2:16.26
8	Medaksa Bedade	ETH	2:16.39
9	Frederick Cherono	KEN	2:17.42
10	Albert Kiplagat Matebor	KEN	2:18.04
11	Festus Kioko	KEN	2:18.30
12	Antonino Liuzzo	ITA	2:20.05
13	Daniel Cheribo	ITA	2:20.48
14	Benjamin Kiprotich	KEN	2:22.55
15	Victor Gonzalo	ESP	2:24.01

Vrouwen

rang	naam	land	tijd
1	Hellen Kimutai	KEN	2:28.48
2	Angelica Sanchez	MEX	2:33.51
3	Rebecca Moore	NZL	2:36.31
4	Banuela Mrashani	TAN	2:38.50
5	Merima Denboba	ETH	2:43.43
6	Delelecha Bekele	ETH	2:46.55
7	Dorota Ustianowska	POL	2:47.33
8	Anna Von Schenck	SWE	2:48.00
9	Anna Binasi	ITA	2:49.50
10	Tiziana Morra	ITA	2:52.55