De marathon van Madrid 1999 werd gelopen op zondag 25 april 1999. Het was de 22e editie van deze marathon.

De Keniaan Thomas Magut zegevierde bij de mannen in 2:17.45. Bij de vrouwen was zijn landgenote Irene Kipkorir het sterkst. Zij won de wedstrijd in 2:45.40.

rang	naam	land	tijd
1	Thomas Magut	KEN	2:17.45
2	Jesus de Grado	ESP	2:18.04
3	Samuel Tangus	KEN	2:18.16
4	Valeriy Zolotkov	RUS	2:19.07
5	Viktor Zhdanov	RUS	2:19.28
6	Iran Ramon Trutie	CUB	2:20.17
7	Peter Kipkoech	KEN	2:23.14
8	Fekadu Bekele	ETH	2:23.26
9	Jose-Maria Rosello	ESP	2:24.05
10	Jose-Maria Fernandez	ESP	2:25.22
12	Benito Ojeda	ESP	2:26.26
13	Ramiro Matamoros	ESP	2:26.43

rang	naam	land	tijd
1	Irene Kipkorir	KEN	2:45.40
2	Sergia Martinez	CUB	2:47.33