De MTV Movie Awards van 1999 werden in de Walt Disney Studios te Burbank, Californië gehouden. Het evenement werd gepresenteerd door Lisa Kudrow.
Best Movie (beste film)
- Winnaar:
- There's Something About Mary
- Genomineerd:
- Armageddon
- Saving Private Ryan
- Shakespeare in Love
- The Truman Show
- Winnaar:
- Jim Carrey, The Truman Show
- Genomineerd:
- Ben Affleck, Armageddon
- Tom Hanks, Saving Private Ryan
- Adam Sandler, The Waterboy
- Will Smith, Enemy of the State
Jim Carrey kwam op de ceremonie gekleed in hippie kleding, sterk lijkend op wijlen Doors-zanger Jim Morrison.
- Winnaar:
- Cameron Diaz, There's Something About Mary
- Genomineerd:
- Jennifer Love Hewitt, Can't Hardly Wait
- Jennifer Lopez, Out of Sight
- Gwyneth Paltrow, Shakespeare in Love
- Liv Tyler, Armageddon
- Winnaar:
- James Van Der Beek, Varsity Blues
- Genomineerd:
- Ray Allen, He Got Game
- Joseph Fiennes, Shakespeare in Love
- Josh Hartnett, Halloween H20: 20 Years Later
- Chris Rock, Lethal Weapon 4
- Winnaar:
- Katie Holmes, Disturbing Behavior
- Genomineerd:
- Cate Blanchett, Elizabeth
- Brandy, I Still Know What You Did Last Summer
- Rachael Leigh Cook, She's All That
- Catherine Zeta-Jones, The Mask of Zorro
Best On-Screen Duo (beste duo op het scherm)
- Winnaar:
- Jackie Chan en Chris Tucker, Rush Hour
- Genomineerd:
- Ben Affleck en Liv Tyler, Armageddon
- Nicolas Cage en Meg Ryan, City of Angels
- Freddie Prinze jr. en Rachael Leigh Cook, She's All That
- Ben Stiller en Cameron Diaz, There's Something About Mary
Best Villain (beste schurk)
- Winnaar:
- Matt Dillon, There's Something About Mary (Dillon wilde de prijs niet krijgen dus ging hij naar Stephen Dorff, Blade
- Genomineerd:
- Chucky (voice by Brad Dourif), Bride of Chucky
- Jet Li, Lethal Weapon 4
- Rose McGowan, Jawbreaker
Omdat Matt Dillon de prijs niet accepteerde ging de prijs naar Stephen Dorff, maar aan het eind van de speech werd er gezegd ("Chucky, better luck next time"), de camera sloeg toen gelijk af van winnaar Dorff en begon Brad Dourif te filmen.
- Winnaar:
- Adam Sandler, The Waterboy
- genomineerd:
- Cameron Diaz - There's Something About Mary
- Chris Rock, Lethal Weapon 4
- Ben Stiller, There's Something About Mary
- Chris Tucker, Rush Hour
Best Song From a Movie (beste liedje uit een film)
- Winnaar:
- "I Don't Want to Miss a Thing" - Aerosmith, Armageddon
- Genomineerd:
- "Are You That Somebody?" - Aaliyah, Dr. Dolittle
- "Iris" - Goo Goo Dolls, City of Angels
- "Nice Guys Finish Last" - Green Day, Varsity Blues
- "Can I Get A..." - Jay-Z, Rush Hour
Best Kiss (beste zoen)
- Winnaar:
- Gwyneth Paltrow en Joseph Fiennes, Shakespeare in Love
- Genomineerd:
- George Clooney en Jennifer Lopez, Out of Sight
- Matt Dillon, Denise Richards en Neve Campbell, Wild Things
- Jeremy Irons en Dominique Swain, Lolita
- Ben Stiller en Cameron Diaz, There's Something About Mary
Best Action Sequence (beste actiescène)
- Winnaar:
- Asteroid destroys New York City, Armageddon
- Genomineerd:
- Gibson/Glover car chase on freeway and through building, Lethal Weapon 4
- car chase in France with De Niro pursuing McElhone, Ronin
- Landing on Normandy beach, Saving Private Ryan
Best Fight sequence (beste vechtscène)
- Winnaar:
- Ben Stiller en Puffy the Dog, There's Something About Mary
- Genomineerd:
- Wesley Snipes en de vampieren Blade
- Antonio Banderas en Catherine Zeta-Jones, The Mask of Zorro
- Jackie Chan, Chris Tucker en de Chinese bende Rush Hour
Beste nieuwe filmmaker
- Guy Ritchie, regisseur van Lock, Stock and Two Smoking Barrels