Bij haar wereldbekerdebuut, in september 2003 in Valle Nevado, stond Jacobellis direct op het podium. In januari 2004 boekte ze in Bad Gastein haar eerste wereldbekerzege. De Amerikaanse eindigde drie maal als tweede in het algemene wereldbekerklassement, in het seizoen 2006/2007 en het seizoen 2008/2009 veroverde ze de wereldbeker op de snowboardcross.
Jacobellis nam vijf keer deel aan de Olympische Spelen. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2006 in Turijn lag ze tot de laatste sprong van de snowboardcross ruim vooraan maar viel in het zicht van de finish. Vier jaar later, Vancouver, eindigde ze op de vijfde plaats. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2014 in Sotsji eindigde de Amerikaanse op de zevende plaats en in 2018 in Pyeongchang op de vierde. Op 9 februari 2022 kwam haar olympische droom alsnog uit doordat ze goud pakte bij de snowboardcross op de Olympische Winterspelen 2022 in Peking.
De Amerikaanse won in haar carrière ook zeven keer goud op de snowboardcross tijdens de Winter X Games.