De competitie begon op 30 augustus 2008 met een eerste ronde waaraan enkel amateurteams deelnamen. Op 17 mei 2009 werd de finale gespeeld in De Kuip in Rotterdam.
Sc Heerenveen won voor het eerst in haar geschiedenis de beker, nadat zij FC Twente in de finale met strafschoppen versloeg.
Deelnemers
De achttien ploegen uit de Eredivisie en twintig ploegen uit de Eerste divisie hadden zich automatisch voor het toernooi geplaatst. Zij hadden een bye voor de eerste ronde. Via de Districtsbeker, seizoen 2007/2008 plaatsten zich 24 amateurteams uit verschillende klassen. Voor het eerst wisten zich twee teams uit de Reservehoofdklasse te plaatsen, namelijk de tweede elftallen van Quick Boys en Hollandia. Opvallend detail is dat beide teams hun eigen eerste elftal versloegen. Quick Boys 2 versloeg Quick Boys 1 na strafschoppen en Hollandia 2 won met 5-1 van Hollandia 1. Beide eerste elftallen kwalificeerden zich echter via de reguliere competitie.
Via de competitie in seizoen 2007/08 plaatsten zich 24 hoofdklassers. Tevens werden twee beloftenteams van betaaldvoetbalorganisaties uitgenodigd, namelijk landskampioen 2007/08 Jong FC Twente en bekerwinnaar 2007/08 Jong PSV. De beloftenteams stroomden in in de tweede ronde.
In de onderstaande overzichten staan de deelnemende teams. Het cijfer tussen haakjes geeft aan welke ronde het team heeft gehaald. De winnaar is vetgedrukt.
Voor de eerste ronde werd geloot op 8 juli 2008. 48 amateurploegen spelen tegen elkaar, de 24 winnaars gingen door naar de tweede ronde.
Wedstrijden
De grootste overwinning werd door Haaglandia/Sir Winston geboekt bij derdeklasser VV ASVB: 10-0. Be Quick 1887 stond in de wedstrijd tegen Xerxes na 90 minuten nog op 1-1. In de verlenging scoorde de ploeg vijf keer, waardoor de einduitslag 6-1 werd. Sylvano Comvalius van Quick Boys 2 scoorde vier doelpunten tegen Hollandia 2 en was hiermee topscorer van de eerste ronde. Onder de winnaars waren 22 ploegen uit de Hoofdklasse, één uit de Eerste klasse (EHC) en één uit de reservehoofdklasse (Quick Boys 2).
Voor de tweede ronde werd net als voor de eerste ronde geloot op 8 juli. Ploegen uit de Eredivisie en Eerste divisie en de twee beloftenteams stroomden in deze ronde in. Voetballer Erik Pieters, die enkele dagen eerder van FC Utrecht naar PSV was getransfereerd, assisteerde bij de loting en koppelde zijn oude ploeg aan Ajax en zijn nieuwe ploeg PSV aan het beloftenteam van PSV.
Voor de derde ronde werd geloot op 25 september. Er zijn nog maar zes amateurteams over, die allemaal spelen in de Hoofdklasse. Verder is er de wedstrijd PSV-AZ, tussen twee van de topvier teams in de Eredivisie. De wedstrijd HHC Hardenberg-Feyenoord wordt gespeeld in het Univé Stadion te Emmen in plaats van bij HHC Hardenberg.
.svg){kind=small}
