In 2019 startte hij bij de continentale wielerploegCycling Team Friuli waar hij twee seizoenen bij zou rijden. In zijn eerste jaar bij Bahrain-Victorious behaalde hij geen overwinningen, in 2022 wist hij in de CRO Race zijn eerste professionele overwinning te behalen.[1] Hij won zowel de eerste als de tweede etappe en het puntenklassement. In het jongerenklassement eindigde hij op een derde plaats, achter Oscar Onley en Axel Laurance. In het volgende jaar liet hij zijn sprintkwaliteiten voor het eerst zien aan het grote publiek. Na een etappezege in de Ronde van Saoedi-Arabië eind januari nam hij in mei voor het eerst deel aan de Ronde van Italië. Direct in de tweede etappe boekte hij zijn eerste UCI World Tour-zege. De etappe, die van Teramo naar San Salvo trok, werd na vijf uur koers beslecht middels een massasprint. Milan versloeg hier onder anderen David Dekker en Kaden Groves, respectievelijk tweede en derde.[3][4] In die Grote Ronde zou Milan nog viermaal tweede worden in een etappe. Aan het eind van de Giro mocht hij de paarse leiderstrui van het puntenklassement mee naar huis nemen. In 2024 won hij in totaal elf etappes, waarvan meerdere in de Ronde van Duitsland, de Tirreno-Adriatico en de Renewi Tour. Tevens was hij wederom succesvol in de Ronde van Italië. Ditmaal was hij de snelste in drie etappes en won hij eveneens het puntenklassement.[5]
Persoonlijk
Milan is vernoemd naar het boek Jonathan Livingston Seagull dat geschreven is door Richard Bach.[6] Zijn vader Flavio heeft ook enkele jaren als prof gereden. De jongere broer van Milan, Matteo, is eveneens wielrenner en reed net als zijn oudere broer enkele jaren bij Cycling Team Friuli.