In 2006 won Kenny de wereldtitels op de keirin en teamsprint bij de junioren. In 2008 debuteerde hij op het wereldkampioenschap met een 5de plaats op de sprint. Later dat jaar won hij op de Olympische Spelen samen met Chris Hoy en Jamie Staff de gouden medaille op de teamsprint en een individuele een zilveren plak op de sprint. Op 6 januari2012 werd bekendgemaakt dat Grégory Baugé zijn wereldtitels van 2011 moest inleveren omwille van een schorsing. Kenny werd hierdoor de wereldkampioen op de sprint en tweede op het wereldkampioenschap teamsprint, samen met Chris Hoy en Matthew Crampton.[1].
Kenny trouwde in 2016 met baanwielrenster en vijfvoudig olympisch kampioen Laura Trott. In de New Years Honors List van 2022 werden beiden in de adelstand verheven. Zij hebben twee kinderen.