Sampson begon haar televisiecarrière in 1989 door mee te spelen in een aflevering van The Wonder Years. Hierna speelde ze nog gastrollen in onder meer Matlock en My Two Dads. In 1998 startte ze een carrière in soft-erotische en pornofilms en -series.
Sampson was een van de vrouwen die in 2009 aan golfer Tiger Woods werden gelinkt.